1482-ben Ludovico Sforza Milánó hercegének szolgálatába szegődött, hogy elkészítse Francesco Sforza tervezett lovas emlékművét. Az emlékmű hatalmas agyagmodellje 1493-ra készült el, de nem öntötték ki, a Milánót megszálló francia katonák elpusztították. Vázlataiban, tanulmányrajzaiban a földön fekvő ellenségre taposó ló antik motívumát elevenítette fel. A ló motívuma a az Anghiari csata vázlatain és kartonmásolatán, a Szépművészeti Múzeum lovas szobrocskáján és párdarabjain, valamint a kései, Gian Giacomo Trivulzio síremlékéhez készített vázlatokon bukkant fel ismét. Firenze történetének dicsőséges pillanatát megörökítő Anghiari csata monumentális freskója a Palazzo Vecchio Nagy tanácstermében elkészül ugyan, de freskótól eltérő technika alkalmazása miatt a festmény már Leonardo szeme láttára megrepedezik, lepereg. A mű a háborúra jellemző erőszak és szenvedély szimbolikus ábrázolása, amelyet maga Leonardo esztelen és bestiális őrültségnek tartott.